Hola.
Por mi experiencia de hace 2 años, también con personas mayores o delicadas, te aconsejo la excursión del barco. De hecho fue la única que nosotros cogimos.
Lo de las 7.30 es en el primer sitio donde se bajan como bien dices solo los de la excursión. Después le barco se mueve hasta situarse frente de Fira, donde me dijeron que llego pasados las 8.30. Ahí te tienes que poner en la cola para los tenders, y la del funicular. Conozco gente joven que lo hizo sin problemas, incluso alquilaron coche o moto para ir a Oia.
La excursión lo que hace es llevarte cómodamente en autobús a Oia, y te van explicando cosas de la isla. Ahí te dan nuevas explicaciones y te dejan a tu aire 1 hora, y después te llevan a Fira. Desde donde te dejan , caminado y paseando por Fira, tardamos una hora hasta el funicular. Cuando llegamos la cola de bajada era pequeña, pero me dijeron que a última hora era muy larga, y que mucha gente bajaba andando.
Espero haberte ayudado.
Un saludo