Hola
En Santorini no tendrás demasiados problemas

, aunque vayas por libre siempre suele haber plazas en los Ferrys que te llevan a Oia y de allí ellos mismos tren llevan a Fira en autocar y la bajada la haces por tu cuenta (en teleférico, burrito o caminando)
Nosotros estuvimos este agosto y como había tantos barcos de crucero y tantísima gente desistimos porque hace un par de años ya habíamos estado, pero la cola era para el funicular, no para los ferrys

así que aquí te dejo mi recomendación para
Santorini:
buscadoresrecuerdos.blogspot.com.es/2015...cala-de-crucero.html
Y para
Dubrovnik
tampoco tendrás problema, el barco puede fondear delante del Casco antiguo que fue en nuestro caso

o atracar en el puerto nuevo, en este última caso la naviera te pondrá transporte en autocar ida y regreso por un módico precio de entre 8 a 12€ más o menos.
Dubrovnik es muy sencilla de ver por libre ya que el casco antiguo es pequeñito, te dejo también lo que nosotros hicimos.
buscadoresrecuerdos.blogspot.com.es/2016...brovnik-croacia.html
Un saludo y muy feliz crucerooooooooo